Matt Damon, ayrıcalıklı ve trajik çocukluk çağlarından beri içine yer etmiş sağduyu ve bağlılığa hürmet eden sır tutmanın değerini anlayan Edward Wilson adında bir vatanseverdir. Hevesli ve duyarlı bu genç Yale üniversitesinde geleceğin liderlerini yetiştiren, sıkı kaynaşmış bir kardeşlik cemiyeti Kurukafa ve Kemiklere 1939'da katılır. Yeni üyeleri de izleyen haber alma örgütü açısından, Wilson'ın keskin zekâsı, lekesiz adı ve Amerikan değerlerine olan içten inancı kendisini haber alma işi için başlıca adaylardan biri haline getirdi. Bu idealist genç adam İkinci Dünya Savaşı sırasında Strateji Servis Ofisinde (CIA'in öncüsü) çalışmaya başladı. Wilson ve arkadaşları dünyanın en güçlü gizli örgütünü meydana getirirlerken, bu onun yaşamının akışını ve günümüz jeopolitik oluşumunu değiştirecek bir karar oldu.
CIA'nin gizli kurucularından biri olarak, ikiyüzlülüğün gerektiği ve hiçbir şeyin saymaca değer olarak alınmadığı örgütün merkezinde çalışan Edward'ın ülkücülüğü, gittikçe artan vesveseci doğası ve soğuk savaşın uzun zamandır yerleşmiş bir dünya yansımasıyla gittikçe yıpranır. Metodları standart operasyon işlemleri olarak benimsenen Wilson, KGB'deki karşıtıyla küresel bir santranç oyununda mücadele ederken, örgütün deneyimli casuslarından biri olarak ün kazanır. Ancak, kendisini katı bir şekilde ülkesine adamasının oldukça büyük bir bedeli de vardır. Karısı Clover (Jolie) ve sevgili oğlu Wilson'ın (Redmayne) gittikçe artan endişesi bile işini yapmak için her şeyi feda etmeye zorlayan bu yoldan onu ayıramaz.
