Miles Raymond, bütün hayatı bir yazar olabilme hayalleriyle geçmiş, ama evliliğindeki gibi mesleğinde de başarısız olmuş, bir İngilizce öğretmenidir. En yakın arkadaşı Jack ise, hiç kimse tarafından tanınmayan bir televizyon oyuncusudur ve evlenmek üzeredir.
Milesın son yazarlık denemesi de başarısızlıkla sonuçlanınca en yakın arkadaşı Jacki, evlenmeden önce, bir haftalık bir yolculuğa davet eder.
Senenin en iddialı filmlerinden olan Sideways, Görkemli Hayatımın yıldızı Paul Giamattiyi yeniden beyazperdeye döndürüyor. En İyi Film (Müzikal-komedi) dalında iki Altın Küre kazanan Alexander Payne'in eseri, beş dalda da Oscar adayı.