Depresif karakterli ve ölüm takıntılı 20 yaşındaki Harold, hayata bir türlü tutunamamaktadır. Boş zamanlarını sürekli cenazelere katılarak geçirmekte ve defalarca intihar teşebbüsünde bulunmaktadır. Bu girişimlerin hiçbiri başarılı olmasa da, takıntısından bir türlü kurtulamaz.
Bir gün, yine gittiği bir cenaze sırasında tanıştığı 79 yaşındaki Maude ile çok sıradışı bir arkadaşlık geliştirirler. Harold'un aksine, son derece neşeli ve hayata bağlı bir karakter olan Maude, Harold'a hayatla ilgili bilmediği tatlar yaşatacaktır. Annesinin evlendirme teşebbüslerinin hepsine karşı çıkan Harold, bir gün herkese Maude ile evlenmek istediğini açıklar. Fakat Maude'un Harold'a, hiç beklemediği bir süprizi vardır.
