Reuben Feffer (Ben Stiller) düzenli bir hayat kurmuştur. İyi bir kariyeri vardır. Oyununu güvenli oynar. Ülkenin önde gelen sigorta şirketlerinden birisinde risk danışmanı olarak görev yapan Reuben, tehlikeleri minimum düzeye indirme konusunda uzmandır. Polly Prince ise (Jennifer Aniston) hayatı bir oyun olarak görür. Adrenalin için her türlü tehlikeyi göze alan bir maceraperesttir. Beklenmedik olayların kendisine sunduğu herşeyden büyük keyif alır.
Birbirlerine tamamen zıt olan Reuben ile Polly bir rastlantı sonucunda aynı partide karşılaşırlar. Yeni evlendiği karısı tarafından balayında terk edilmenin hayal kırıklığını yaşayan Reuben, Polly'i görür görmez bu kez şansın kendisinden yana olduğunu düşünür. Oysa yaşam risklidir. Aşk da öyle... Reuben hayatın her aşamasında belli risklerin olduğunu, risk almadan başarının gelmeyeceğini Polly'den öğrenmeye hazırdır.
