New Yorklu bekar anne Maggie (Sarah Jessica Parker), sorunlu kızı Summer (Rosie Day) ile baş başa vakit geçirmek için İtalya tatiline çıkmaya karar verir. Gençlik yıllarını geçirdiği Toskanaya vardıklarında ilk aşkı Luca (Raoul Bova) ile karşılaşan Maggie, Lucanın evli olmadığını öğrenince heyecanlanır. Lucanın çılgın annesi Carmen (Claudia Cardinale) Romadaki sevgilisiyle gizlice evlenme planları yaparken, bu tatile zorunlu olarak gelen Summer ise bir an önce New Yorka dönmek istemektedir. İkisi işbirliği yaparak gizlice Romaya kaçar. Maggie ve Luca da onları aramak üzere Romaya doğru yollara düşer.