1920'lilerin suç gezen Boston kentinde Joe Coughlin (Ben Affleck) adında bir adam nam salmıştır. Içki yasağı halen devam etmekte ama illegal yollardan kırılmaktadır. Dürüst ve namuslu bir hayatı geride bırakan Joe kendisine kötü şöhreti gangster yaşamını seçer. Küçük yaştaki hırsızlık kariyerini geride bırakan adam artık şehrin en korkutucu gangsterlerine hizmet etmektedir. Joe gangster olmanın ününü ve ganimetlerini sevmektedir fakat 'karanlık taraftaki' hayatın da ödenmesi gereken bir bedeli vardır. Üstelik Joe'nun babası şehir polisidir.
