Cliff Richards, profesyonel çizgi roman kariyerine 1999 yılında Dark Horse Comics çatısı altında başladı. Popüler kültürde büyük bir fenomene dönüşen "Buffy the Vampire Slayer" (Vampir Avcısı Buffy) çizgi roman serisinde yaklaşık 5 ila 7 yıl boyunca aralıksız çizerlik yaparak sektörde adını duyurdu.
Bu başarısının ardından 2004 yılında DC Comics tarafından transfer edildi. DC bünyesinde Birds of Prey, Wonder Woman, Batman/Superman, Suicide Squad, Green Lantern, Shazam ve Bruce Wayne: The Road Home gibi amiral gemisi sayılan birçok popüler serinin çizerliğini (penciller/colorist) üstlendi. Aynı zamanda Marvel Comics için de Rogue, Excalibur ve New Thunderbolts gibi serilerde görev aldı. Günümüzde hem ana akım yayınevleri hem de bağımsız grafik roman projeleri için çizim yapmayı sürdürmektedir
