Gençlik yıllarında Pittsburgh'da yerel tiyatrolarda performans sergileyen Fialkov, Boston'daki Emerson College'a girerek sinema ve tiyatro üzerine eğitim aldı. Buradan tiyatro/sinema yazarlığı ve yönetmenliği alanında Güzel Sanatlar Lisansı (B.F.A.) derecesiyle mezun oldu. New England bölgesinde film ve televizyon prodüksiyonlarında çalıştıktan sonra 2001 yılında kariyerini büyütmek üzere Los Angeles'a taşındı ve çizgi roman dünyasına adım attı.
Çizgi roman sektöründeki ilk büyük çıkışını, çizer Noel Tuazon ile birlikte yarattığı ve prestijli Harvey Ödülleri'nde En İyi Yeni Yetenek ve En İyi Yazar dahil 7 dalda aday gösterilen "Elk's Run" grafik romanı ile yaptı. Ardından gelen Tumor adlı eseriyle Eisner Ödülü'ne, psikolojik gerilim türündeki Echoes serisiyle de yine çok sayıda Harvey Ödülü'ne aday gösterildi. Bağımsız yayıncılar (Oni Press, Image Comics) için The Bunker, The Life After ve Punks gibi ses getiren seriler kaleme aldı.
Bu başarıları sayesinde ana akım yayınevlerinin kapısını aralayan Fialkov, DC Comics için "New 52" döneminin sevilen korku-fantezi serisi **"I, Vampire"**ı yazdı. Marvel Comics çatısı altında ise Ultimate Comics: Ultimates serisini üstlendi ve Alpha: Big Time gibi yan hikayelere imza attı.
Sadece çizgi roman mecrasıyla sınırlı kalmayan yazar, Emmy ödülü adaylığı bulunan popüler "Afro Samurai: Resurrection" animasyon filminin senaryo ekibinde yer aldı. TV dünyasında Avatar: The Last Airbender (Netflix canlı aksiyon dizisi), Young Justice ve Chicago Med gibi büyük yapımlarda yazar ve süpervizör yapımcı olarak görev aldı. Ayrıca, oyun sektöründe Genvid Tech ortaklığıyla hazırlanan interaktif DC Heroes United projesinin baş yazarlığını üstlenmiştir.
