Çizgi romanlara olan ilgisi henüz 10 yaşındayken başlayan Phil Hester, lise yıllarında öğretmenlerinin karikatürlerini çizerek amatör üretimler yapmaya başladı. Profesyonel kariyerine ise Iowa Üniversitesi'nde Güzel Sanatlar (BFA) eğitimi aldığı sırada adım attı. İlk resmi çalışması 1988 yılında Malibu Graphics çatısı altında yayımlanan Shattered Earth serisi oldu.
90'lı yıllarda Marvel, Dark Horse ve DC'nin Vertigo alt markası için serbest zamanlı (freelance) çalışarak Swamp Thing, The Crow: Waking Nightmares ve Netherworld gibi karanlık temalı çizgi romanları çizdi. Kendi yarattığı ve yazdığı "The Wretch" serisi, 1997 yılında çizgi roman dünyasının en prestijli ödülü olan Eisner Ödülleri'nde "En İyi Yeni Seri" dalında adaylık kazandı.
Hester'ı ana akım çizgi roman sektörünün en tepe isimlerinden biri yapan dönem, 2000'lerin başında DC Comics bünyesinde yazar Kevin Smith ile ortaklaşa üstlendikleri "Green Arrow" (Yeşil Ok) serisi oldu. Bu dönemde DC evrenine yön veren Mia Dearden (Speedy) ve Onomatopoeia gibi ikonik karakterleri yarattı. Marvel çatısı altında Robert Kirkman ile The Irredeemable Ant-Man serisini çizdi. Yazarlık kulvarında da öne çıkan sanatçı; DC için Wonder Woman (J. Michael Straczynski'nin notlarından devralarak), Deathstroke ve Dynamite Entertainment için The Black Terror serilerini kaleme aldı.
Aynı zamanda Andy Kuhn ile birlikte yarattığı bağımsız çizgi romanı "Firebreather", Cartoon Network tarafından animasyon filmine uyarlanmış ve Emmy Ödülü kazanmıştır. 35 yılı aşkın kariyeri boyunca temiz ve köşeli çizim tarzıyla (penciling) kendine has bir ekol yaratan sanatçı, günümüzde hem bağımsız projeler üretmekte hem de Batman ve Justice League gibi amiral gemisi serilere katkı sunmaktadır.
